Nel medioevo i Bregoli erano il più rapido collegamento tra la via Claudia Petrosa e la Flaminia militare  per evitare di passare per il centro di Bologna tra Modena e Firenze Fiesole.

Il sentiero già compare in una antica mappa del Catasto Urbano Pontificio del 1780,

Tra il 1860-1867 il generale Manfredo Fanti fece allargare e consolidare i Bregoli come elemento del campo trincerato di Casalecchio, rendendo carrabile il percorso.

Il nome dei Bregoli fu ufficializzato nel 1870 circa.

Nel 1926 mons. Filippo Ercolani della chiesa di San Martino, fece costruire la via crucis lungo il sentiero.

Il 1929, per una sfida, Gino Bergonzoni, percorre in auto i Bregoli partendo dal bar Margherita di Casalecchio fino a San Luca.

Nel 1940-1945 lungo il sentiero, vicino alla chiesa di San Martino vengono creati appositi rifugi antibomba.

Nel dopoguerra era nata l'usanza del pic-nic del lunedì di Pasqua dove i bolognesi andavano a San Luca lungo i portici e finivano, passando per i Bregoli, al parco Talon, mentre i casalecchiesi percorrevano il sentiero inverso. In questo periodo nasce l'usanza della gita "so  e zò par i breguel" che viene poi ufficializzata a Casalecchio dal Caffè Margherita che ogni anni organizza la passeggiata del Lunedì di Pasqua.

Secondo Menarini,  andèr za pr i Brègguel era la passeggiata, romantica e solitaria, tradizionale per i fidanzati desiderosi di solitudine, per cui la frase sottendeva “andare ad amoreggiare”. Ma ci andavano pure i ragazzi in comitiva come le famigliole attrezzate per i pic-nic. Al di fuori del lunedì di Pasqua, dove si registrava il pienone di presenze,  era un programma domenicale consueto andèr a San Locca a pi, po za pr i brègguel, e indrì in vapurèn (la vecchia tramvia Bologna - Vignola). E se si avevano un pò di soldi in tasca, si poteva andare al Lido di Casalecchio per  del pesce fritto del Reno e un bicchiere di birra Ronzani , che non te lo negava nessuno.

In occasione della camminata storica del Lunedì di Pasqua, 18 aprile 2022, viene consegnata ai "Pietrabregoli" il punto di osservazione lungo il contrafforte Pliocenico. Un iter lungo ben 12 anni ha consentito di creare nuovi stimoli sul sentiero.